Ksantyna powstaje jako produkt pośredni w rozkładzie nukleotydów purynowych do kwasu moczowego. W ten sposób reprezentuje centralną cząsteczkę w kontekście metabolizmu kwasów nukleinowych.Jeśli nastąpi rozpad ksantyny, dochodzi do tak zwanego ksantyneurii.
Co to jest ksantyna?
Ksantyna jest produktem pośrednim w rozkładzie puryn w organizmie, a najważniejszymi związkami wyjściowymi są zasady purynowe adenina i guanina, które pochodzą z metabolizmu kwasów nukleinowych. Jest również wiodącą substancją z grupy ksantyn.
Ksantyna składa się z heteropierścienia z sześcioma atomami, z którym połączony jest inny hetero pierścień z pięcioma atomami. Podstawowa struktura ksantyn zawiera atom azotu w pozycjach 1, 3, 7 i 9. Pozycje 4 i 5 zawierają atomy węgla należące do obu pierścieni. Pozostałe 9 pozycji składa się z atomów węgla, do których w zależności od związku są przyłączone różne atomy lub grupy atomów. W przypadku ksantyny pozycje 2 i 6 są hydroksylowane.
Jednak wraz z rozpadem struktury aromatu jon wodorowy grupy hydroksylowej migruje do pierścieniowego azotu. W procesie tym powstają wiązania podwójne C = O i pojedyncze wiązania NH. Ksantyna jest bezbarwną i krystaliczną substancją stałą o temperaturze topnienia 360 stopni. Jest słabo rozpuszczalny w zimnej wodzie i umiarkowanie rozpuszczalny w gorącej wodzie. Rozpuszcza się również w alkoholu. Ksantyny zawierają również aktywne składniki kofeinę, teobrominę i teofilinę.
Funkcja, efekt i zadania
Jak wspomniano wcześniej, ksantyna jest produktem pośrednim w rozkładzie puryn w organizmie. Odwrotna reakcja ksantyny na zasady purynowe nie jest możliwa. Po powstaniu jest wydalany przez organizm, przekształcając go w kwas moczowy.
W procesie tym usuwana jest duża część azotu z organizmu. Zasady purynowe jako składniki kwasów nukleinowych są syntetyzowane z aminokwasów. Podczas syntezy nie powstają żadne wolne zasady purynowe, tylko ich nukleotydy. Fosforan rybozy służy jako cząsteczka wyjściowa, na której syntetyzuje się podstawową strukturę zasady purynowej poprzez dodanie atomów i grup atomów. Te grupy atomów pochodzą z metabolizmu aminokwasów. Ponieważ proces ten jest bardzo energochłonny, zasady purynowe są odzyskiwane z kwasów nukleinowych tak zwanym szlakiem ratunkowym i ponownie włączane do kwasów nukleinowych jako mononukleotyd.
Nowa synteza zasad purynowych i ich rozpad są zrównoważone. Im lepsza jest ścieżka ratunkowa, czyli recykling zasad purynowych, tym mniej ksantyny, a tym samym kwasu moczowego, wytwarza organizm. Kiedy ten proces zostaje zakłócony, tempo metabolizmu do tworzenia ksantyny wzrasta. Tworzenie ksantyny jest katalizowane przez enzym oksydazę ksantynową. Za pomocą oksydazy ksantynowej powstają produkty pośrednie rozpadu puryny, hipoksantyna i ksantyna. Oprócz ważnej funkcji jako półproduktu w rozkładzie puryn, jego struktura chemiczna w organizmie ma również działanie stymulujące.
Edukacja, występowanie, właściwości i optymalne wartości
Ksantyna znajduje się we krwi, mięśniach i wątrobie. Powstaje podczas hydroksylacji zasad purynowych w pozycjach 2 i 6. Jest również substancją wiodącą różnych alkaloidów, takich jak kofeina, teobromina czy teofilina.Substancje te znajdują się w ziarnach kawy, kakao, liściach herbaty, mate, guaranie lub orzechach coli i są znane ze swoich efekt stymulujący.
To samo dotyczy ksantyny. Ksantynie przypisuje się działanie pobudzające. W winie powstaje w niewielkim stopniu podczas rozkładu drożdży. Oprócz innych pochodnych ksantyny ksantyna znajduje się również w ziarnach kawy, herbacie, mate, a nawet w ziemniakach. Uważa się, że szczególnie pobudzające działanie herbaty mate jest spowodowane wpływem ksantyny. Podobnie jak inne zasady purynowe, tworzy nukleozydy i nukleotydy. Nukleozyd ksantozyna składa się z rybofuranozy cukrowej i ksantyny.
Dobrze znanym nukleotydem jest monofosforan ksantyny (XMP), który powstaje z ksantyny, rybozy i fosforanu. Guanisimonophosphate (GMP) powstaje z XMP w organizmie jako podstawowy element budulcowy RNA. Podobnie jak GMP, XMP jest również używany jako wzmacniacz smaku. Ksantyna może tworzyć pary zasad z innymi zasadami purynowymi poprzez wiązania wodorowe. Przy pomocy 2,4-diaminopirymidyny i ksantyny bada się nietypowe pary zasad, aby lepiej zrozumieć procesy zachodzące w DNA.
Choroby i zaburzenia
Chorobą związaną z ksantyną jest tzw. Ksantynuria, która jest genetycznym zaburzeniem metabolizmu puryn. Z powodu mutacji enzym oksydaza ksantynowa (XO) nie działa lub działa tylko częściowo.
Oksydaza ksantynowa jest odpowiedzialna za katalizowanie rozpadu hipoksantyny i ksantyny do kwasu moczowego. Kiedy awaria przestaje działać, ksantyna gromadzi się we krwi. Hipoksantyna może zostać poddana recyklingowi na drodze ratunkowej i zawrócona do metabolizmu puryn. Jednak w przypadku ksantyny nie jest to już możliwe. Ponieważ jest rozpuszczalny w wodzie, może być wydalany z moczem. Poziom kwasu moczowego jest niski. W rzadkich przypadkach może to prowadzić do złogów ksantyny w mięśniach lub innych narządach. W skrajnych przypadkach kamienie ksantynowe w nerkach prowadzą do ostrej niewydolności nerek.
Ksantynuria typu II wiąże się między innymi z autyzmem, upośledzeniem umysłowym, torbielami nerek, nefrokalcynozą i zmniejszoną gęstością kości. Jako terapię zaleca się dużo picia i dietę o niskiej zawartości puryn. Ksantynuria może również rozwinąć się w wyniku farmakologicznego leczenia dny allopurynolem. Allopurynol działa poprzez blokowanie enzymu oksydazy ksantynowej w celu obniżenia poziomu kwasu moczowego. Zamiast zwiększonej produkcji kwasu moczowego wzrasta stężenie ksantyny. Aby zapobiec tworzeniu się kamieni nerkowych, należy zwiększyć spożycie płynów.