Kwas stearynowy

Kwas stearynowy Oprócz kwasu palmitynowego jest głównym składnikiem tłuszczów i olejów. Jest to nienasycony kwas tłuszczowy o 18 atomach węgla, którego główną funkcją jest magazynowanie energii. Ponieważ może być syntetyzowany w organizmie, nie musi być przyjmowany z pożywieniem.

Co to jest kwas stearynowy?

Kwas stearynowy i kwas palmitynowy to dwa główne składniki olejów roślinnych i tłuszczów zwierzęcych.Kwas stearynowy składa się z 18 atomów węgla. Dlatego jest również znany jako kwas oktadekanowy. Podobnie jak w przypadku kwasu palmitynowego, budowa chemiczna jest bardzo prosta.

17-węglowy łańcuch węglowodorowy ma na jednym końcu grupę karboksylową.Grupa karboksylowa zapewnia kwasowe właściwości cząsteczki. Ze względu na długi łańcuch węglowodorowy związek jest prawie nierozpuszczalny w wodzie. W wolnej postaci jest białą, pozbawioną smaku substancją stałą, która topi się w temperaturze 69 stopni i wrze w temperaturze 370 stopni. Sole kwasu stearynowego nazywane są stearynianami. Kwas stearynowy i kwas palmitynowy mają podobne właściwości chemiczne i fizyczne.

Różnią się jedynie długością łańcucha węglowodorowego, który w przypadku kwasu palmitynowego jest tylko o dwa atomy węgla krótszy. Obydwa kwasy tłuszczowe determinują również właściwości trójglicerydów (tłuszczów i olejów). Podczas gdy kwas palmitynowy występuje w dużych stężeniach zarówno w tłuszczach i olejach zwierzęcych, jak i roślinnych, kwas stearynowy jest zawarty głównie w tłuszczach zwierzęcych. Oleje roślinne zwykle zawierają maksymalnie 7% kwasu stearynowego.

Oprócz trójglicerydów kwas stearynowy znajduje się również w błonach komórkowych i włóknach nerwowych. Tam występuje jako fosfolipid lub sfingolipid. Ze względu na budowę chemiczną podobną do kwasu palmitynowego oba kwasy tłuszczowe są zawsze ze sobą powiązane. W organizmie zwierzęcym lub ludzkim kwas stearynowy jest wytwarzany z kwasu palmitynowego przez dodanie dwóch atomów węgla.

Funkcja, efekt i zadania

Struktura biochemiczna kwasu stearynowego nie jest spektakularna. Niemniej jednak ma duże znaczenie fizjologiczne. Jak już wspomniano, kwas stearynowy to raczej prosty łańcuch węglowodorowy z grupą karboksylową, który w organizmie jest związany z gliceryną i służy jako efektywny magazyn energii.

Spalanie 100 gramów kwasu stearynowego uwalnia około 900 kilokalorii. To prawie dwukrotnie więcej energii niż ta sama ilość węglowodanów. Szczególnie wysokoenergetyczne są wiązania węglowodorowe, które występują w dużych ilościach w długołańcuchowych kwasach tłuszczowych. Ze względu na tę zdolność magazynowania energii kwas stearynowy i inne kwasy tłuszczowe skutecznie magazynują energię w organizmie. W tym celu trzy kolejne kwasy tłuszczowe są estryfikowane cząsteczką gliceryny, tworząc trójglicerydy lub tłuszcze i oleje. Te trójglicerydy ponownie kompresują bogate w energię cząsteczki na bardzo małej przestrzeni, dzięki czemu tłuszcze mogą działać jako jedna z najbardziej zasobnych w energię cząsteczek magazynujących energię.

W toku ewolucji rozwinęły się organizmy, które przechowując tłuszcze i oleje, znalazły sposób na przetrwanie złych czasów. Między innymi kwas stearynowy i kwas palmitynowy są również materiałami wyjściowymi do syntezy bardziej biologicznie aktywnych nienasyconych kwasów tłuszczowych, z których można wytworzyć wiele składników aktywnych, takich jak prostaglandyny. Zgodnie z wcześniejszą wiedzą, sam kwas stearynowy nie ma żadnych poważnych skutków fizjologicznych.

Oprócz funkcji magazynowania energii jest także głównym składnikiem fosfolipidów i sfingolipidów, które z kolei decydują o budowie błon komórkowych i organelli komórkowych. Cząsteczki składające się ze składników hydrofilowych i hydrofobowych oddzielają komórki od obszaru międzykomórkowego. Hydrofobowe łańcuchy kwasów tłuszczowych wystają z błony w kierunku cytoplazmy komórki. W tym samym czasie hydrofilowa część komórki skierowana jest w kierunku powierzchni komórki. Nowsze wyniki badań wskazują na dalsze fizjologiczne działanie kwasu stearynowego.

Naukowcy z Niemieckiego Centrum Badań nad Rakiem odkryli przypadkowo, że kwas stearynowy może mieć wpływ na mitochondria. Cząsteczka kwasu stearynowego działa jako przekaźnik sygnału i prowadzi do fuzji mitochondriów. W rezultacie poprawia się funkcja mitochondriów. Dlatego w przyszłości kwas stearynowy mógłby być stosowany w leczeniu chorób mitochondrialnych.

Edukacja, występowanie, właściwości i optymalne wartości

Podobnie jak wszystkie inne kwasy tłuszczowe, kwas stearynowy jest syntetyzowany poprzez budowę łańcucha węglowodorowego poprzez stopniowe dodawanie dwóch atomów węgla. Związkami wyjściowymi są głównie węglowodany. Jednak kwasy tłuszczowe i aminokwasy zawarte w pożywieniu służą również jako podstawa do budowy kwasów tłuszczowych o wyższych łańcuchach. Tłuszcze zwierzęce zawierają szczególnie dużą ilość kwasu stearynowego.

Łój wołowy, tłuszcz barani, tłuszcz maślany i smalec są bardzo bogate w kwas stearynowy. Masło kakaowe jest największym dostawcą kwasu stearynowego pochodzenia roślinnego. Inne oleje i tłuszcze roślinne zwykle mają maksymalny udział tylko 7 procent. Wolny kwas stearynowy jest wytwarzany przez zmydlanie tłuszczów za pomocą wrzącej sody kaustycznej. Pierwszym wynikiem jest sól sodowa kwasów tłuszczowych, które są przekształcane z powrotem w kwasy tłuszczowe poprzez działanie kwasami mineralnymi.

Późniejsza separacja poszczególnych kwasów tłuszczowych odbywa się za pomocą specjalnych procesów fizycznych (destylacja) lub chemicznych. Kwas stearynowy jest stosowany w produktach kosmetycznych, piankach do golenia, środkach czyszczących i detergentach.

Choroby i zaburzenia

Kwas stearynowy nie ma szkodliwego wpływu w normalnych warunkach. Jest toksyczny, neutralny i dobrze tolerowany. Jednak drobny pył i opary kwasu stearynowego mogą mieć działanie żrące. Prowadzi to do miejscowego podrażnienia, problemów żołądkowo-jelitowych, a czasem wymiotów.

Jeśli kontakt z tymi pyłami i oparami jest bardzo intensywny, może prowadzić do problemów z oddychaniem i obrzęku płuc. Innym problemem jest stearynian magnezu, który jest produkowany przemysłowo przez uwodornienie oleju palmowego, który jest jednak zanieczyszczony pestycydami. Dlatego stearynian magnezu stosowany w suplementach diety może mieć toksyczny wpływ na wątrobę. Ponadto stosowanie stearynianu magnezu może powodować uszkodzenia skóry i zaburzenia jelitowe.