Trygonelina

W Trygonelina to naturalna substancja chemiczna znajdująca się między innymi w ziarnach kawy. Trygonelina to surowiec do syntezy w organizmie kwasu nikotynowego czy witaminy B3. Kwas nikotynowy występuje w różnych koenzymach. Niedobór witaminy B3 prowadzi między innymi do pelagry choroby skóry, która ostatecznie może prowadzić do demencji.

Co to jest trygonelina?

Trygonelina to substancja, która składa się z alkaloidu trygoneliny i pochodnej N-metylowej. Sztuczna synteza trygoneliny jest możliwa przy użyciu kwasu nikotynowego i jodometanu, które najpierw są podgrzewane, a następnie poddawane działaniu tlenku srebra (I).

W czystej postaci Trigonelline jest bezbarwny. Wzór cząsteczkowy substancji to C87H7NO2. Trygonelina jest w stanie stałym i tworzy chlorowodorek. Rozpuszcza się w wodzie oraz w ciepłym etanolu i alkoholu. Inne nazwy trygoneliny to:

• Caffearin lub Coffearin,
• Gynesin,
• Nikotynian betainy,
• Nikotynian N-metylu,
• 1-metylopirydyno-1-lum-3-karboksylan i
• Kwas nikotynowy-N-metylo-betaina.

Funkcja, efekt i zadania

Trygonelina tworzy między innymi materiał wyjściowy dla witaminy B3 lub kwasu nikotynowego. Palenie ziaren kawy demitilizuje trygonelinę w ziarnach i przekształca ją w kwas nikotynowy. Kwas nikotynowy bierze udział w różnych procesach metabolicznych w organizmie człowieka i wpływa między innymi na metabolizm białek, tłuszczów i węglowodanów.

Kwas nikotynowy jest składnikiem koenzymów dinukleotydu nikotynamidoadeninowego (NAD) i fosforanu dinukleotydu nikotynamidoadeninowego (NADP). Biokatalizatory są określane jako koenzymy wspomagające ich pracę. NAD uczestniczy zarówno w procesach oksydacyjnych, jak i redukcyjnych - w zależności od tego, czy sam koenzym występuje w postaci zredukowanej czy utlenionej (NAD +). Na przykład służy dehydrogenazom jako asystent biochemiczny. Dehydrogenazy to różne wyspecjalizowane enzymy, które między innymi biorą udział w rozkładzie alkoholu w wątrobie. Dehydrogenazy odszczepiają ujemnie naładowany atom wodoru ze swojego substratu i przekazują go do NAD.

NADP to koenzym, który również bierze udział w reakcji redoks. Może występować w dwóch różnych formach: NADP + to forma utleniona, NADPH to forma zredukowana Koenzym jest częścią łańcucha oddechowego. W tym procesie NADH utlenia się do NADPH, tworząc ATP. NADPH wspomaga również syntezę i rozkład kwasów tłuszczowych, przetwarzanie glukozy i rozkład aminokwasów.

Edukacja, występowanie, właściwości i optymalne wartości

Trygonelina występuje w wielu roślinach i występuje głównie w nasionach. Substancja służy tam jako baza. Ziarna kawy są bogate w trygonelinę: jedno ziarno zawiera jej około 0,3–1,3%. Nasiona kozieradki zawierają o 3% więcej trygoneliny. Dokładna ilość zależy nie tylko od tego, ile trygoneliny wytwarza sama roślina, ale także od tego, jak prażą się ziarna kawy. Średnio filiżanka kawy (150 ml z 7,5 g palonej kawy) zawiera 27 mg trygoneliny, przy czym odmiana Arabica nieco więcej, a odmiana Robusta nieco mniej trygoneliny.

Ciepło palenia wpływa na strukturę molekularną i może ją demetylować, czyli odłamać cząsteczkę metylu. Produktem jest kwas nikotynowy (niacyna) Witamina B składa się z pierścienia pirydynowego i grupy karboksylowej. Ludzie potrzebują 15–20 mg kwasu nikotynowego dziennie. Pokarmy bogate w kwas nikotynowy obejmują drób, dziczyznę, ryby, wątrobę, nabiał, jajka, grzyby, orzechy nerkowca, produkty pełnoziarniste i drożdże piwne. Przedawkowanie występuje tylko przy 1,5–3 g.

Jednak podczas prażenia ziaren kawy trygonelina może również dekarboksylować: w tym przypadku to nie metyl oddziela się od cząsteczki, ale cząsteczka dwutlenku węgla. Enzymy mogą spowodować tę przemianę nawet bez ciepła.

Choroby i zaburzenia

Trygonelina zwykle nie jest głównym źródłem kwasu nikotynowego w organizmie człowieka; może jednak mieć większe znaczenie w przypadku jednostronnego żywienia. Niedobór kwasu nikotynowego początkowo prowadzi do rozdrażnienia, zaburzeń snu, utraty apetytu i trudności z koncentracją. W dalszym przebiegu mogą również wystąpić zapalenie skóry, biegunka, zapalenie błon śluzowych jamy ustnej, żołądka i jelit oraz objawy depresji.

Poważny niedobór kwasu nikotynowego w organizmie człowieka wyzwala pelagrę. Jest to choroba skóry występująca głównie w słabo rozwiniętych regionach południowej Europy i Ameryki. Obraz kliniczny objawia się zapaleniem skóry, biegunką i demencją. Demencja występuje w postaci organicznego psychosyndromu, to znaczy ma pochodzenie fizjologiczne, ale wyraża się na poziomie psychologicznym. Prawdopodobnie tryptofan odgrywa rolę mediatora w tym procesie. Pelagrę leczy się kwasem nikotynowym lub nikotynamidem.

Ponadto może być konieczne leczenie innych objawów niedoboru, ponieważ hipowitaminoza często wpływa na inne witaminy i minerały.

Możliwe jest również przedawkowanie kwasu nikotynowego. Jeśli dana osoba połknie dawkę większą niż 1,5–3 g kwasu nikotynowego, ma hiperwitaminozę. Konsekwencją jest rozszerzenie naczyń skóry (zaczerwienienie) i objawy sercowo-naczyniowe. Poważne przedawkowanie powyżej 2,5 g na dobę może powodować zawroty głowy i / lub spadek ciśnienia krwi.

Spadek ciśnienia krwi lub niedociśnienie może objawiać się zawrotami głowy, bólem głowy, drżeniem, łatwym zmęczeniem, trudnościami z koncentracją, bladością, zimnem dłoni i stóp, omdleniem i tachykardią. W przypadku omdleń istnieje również zwiększone ryzyko obrażeń. Przedawkowanie kwasu nikotynowego objawia się również we krwi, która ma wysoki poziom kwasu moczowego.