Glikozydy

Glikozydy są substancjami organicznymi lub syntetycznymi, które powstają w wyniku odwracalnej kondensacji dwóch lub więcej pierścieniowych cukrów lub w wyniku kondensacji cukru z szeroką gamą alkoholi poprzez tak zwane wiązanie glikozydowe, w którym w każdym przypadku odszczepiana jest jedna cząsteczka H2O. Glikozydy są syntetyzowane przez wiele roślin w postaci prawie niemożliwej do opanowania, a niektóre z nich mają duże znaczenie medyczne dla ludzi, na przykład jako glikozydy nasercowe lub tak zwane antybiotyki aminoglikozydowe.

Co to są glikozydy?

Glikozydy lub Glikozydy są związkami organicznymi, w których co najmniej jedna reszta alkoholowa (R-OH) jest połączona z anomerycznym atomem węgla co najmniej jednej reszty cukrowej wiązaniem glikozydowym. Wiązanie glikozydowe jest tworzone przez kondensację cyklicznego cukru z resztą alkoholu lub innym cukrem. Cukier może mieć pięcio- lub sześcioczłonowy pierścień, każdy o innej nazwie.

Przy każdym wiązaniu glikozydowym odszczepiana jest cząsteczka wody (H2O). Wiązanie glikozydowe jest tak rozpowszechnione i tak różnorodne w roślinach, że jego znaczenie można porównać z wiązaniem peptydowym w budowie polipeptydów i białek.

Istnieje bardzo trudna do opanowania różnorodność glikozydów, które są wzmacniane dzięki różnej trójwymiarowej strukturze cząsteczek o tym samym wzorze chemicznym. Glikozydy można nie tylko syntetyzować w procesach metabolicznych w komórkach roślinnych, ale kilka z nich jest również wytwarzanych przemysłowo przy użyciu procesów enzymatycznych lub nieenzymatycznych. Niektóre glikozydy, takie jak niektóre flawonoidy i tak zwane glikozydy nasercowe, są ważnymi produktami leczniczymi wykorzystywanymi do produkcji leków.

Efekt farmakologiczny

Niektóre glikozydy służą roślinom do odpierania patogennych zarazków lub także do ochrony przed drapieżnikami. Potrzebne toksyny mogą być przechowywane w postaci glikozydu jako nieaktywna toksyna w małych inkluzjach komórkowych (wakuolach lub lizosomach). W razie potrzeby inaktywowana toksyna może zostać uwolniona i ponownie aktywowana przez specyficzną glikozydazę, która jest zgodna z glikozydem.

Niektóre glikozydy są używane w przemyśle farmaceutycznym ze względu na ich działanie farmakologiczne. Są to głównie niektóre flawonoidy, glikozydy nasercowe i glikozydy fenolowe. Z około 6500 znanych flawonoidów kilka wykazuje działanie poprawiające naczynia krwionośne. Możesz złagodzić stan zapalny, hamując histaminę.

Znane są również właściwości przeciwskurczowe i przeciwwirusowe niektórych flawonoidów. Ceniony jest również antyoksydacyjny efekt flawonoidów. Należy jednak zauważyć, że działanie przeciwutleniające kwercetyny, którą można znaleźć w wielu roślinach jako składnik wtórny, jest neutralizowane przez spożycie niewielkiej ilości mleka.

Niektóre flawonoidy mogą obniżać poziom cholesterolu całkowitego bez wpływu na frakcje HDL, tak że ważny iloraz cholesterolu LDL i HDL nawet się poprawia. Docelowa wartość ilorazu to trzy lub mniej.

Ze względu na swoje właściwości przeciwutleniające, niektóre naturalnie występujące flawonoidy (jabłka, zielona herbata, jagody, żurawina, cebula) mają również pewne działanie ochronne przed rakiem.

Szczególne znaczenie mają tzw. Glikozydy nasercowe, które w przypadku glikozydów naparstnicy mogą zwiększać siłę skurczu mięśnia sercowego, zmniejszać częstość akcji serca oraz spowalniać przewodzenie elektryczne wzbudzenia. Glikozydy nasercowe znajdują się nie tylko w dobrze znanej naparstnicy (naparstnicy), ale także w wielu innych roślinach, takich jak adonis, ziele biskupa, konwalia i kilka innych.

Skóra niektórych trujących ropuch zawiera glikozydy nasercowe w postaci bufadienolidów, które były używane jako trucizny strzał. Z grupy glikozydów fenolowych lub glikozydów fenylowych arbutyna i różne antrachinony mają szczególne znaczenie farmakologiczne ze względu na działanie przeczyszczające.

Zastosowanie i zastosowanie medyczne

Oprócz działania przeciwutleniającego niektórych flawonoidów, długoterminowe badanie przeprowadzone w Kalifornii wykazało, że fisetyna, flawonoid znajdujący się w krzaku peruki, ma pozytywny wpływ na pamięć długotrwałą.

Glikozydy naparstnicy, które pozyskiwane są między innymi z wełnistych i rudych naparstnic, są stosowane ze względu na ich działanie farmakologiczne w niewydolności serca i tachykardii (kołataniu serca) wywołanej przez węzły zatokowe lub przedsionkowo-komorowe z ciągłą częstotliwością uderzeń powyżej 100 uderzeń na minutę. Glikozydy nasercowe, takie jak digoksyna i digitoksyna, często podaje się w połączeniu z inhibitorem ACE i / lub beta-blokerem i lekiem moczopędnym.

Arbutyna i niektóre antrachinony, obie substancje należą do glikozydów fenolowych, są stosowane farmakologicznie ze względu na ich działanie przeczyszczające. Oba składniki aktywne są często częścią środków przeczyszczających. Należy zauważyć, że hydrochinon, produkt przebudowy arbutyny, nie powinien być przyjmowany częściej niż pięć razy w roku, nie dłużej niż jeden tydzień jednorazowo, ponieważ wyższe dawki mogą uszkodzić wątrobę.

Zagrożenia i skutki uboczne

W przypadku terapii lekowej zawierającej glikozydy nasercowe digoksynę i digitoksynę należy wziąć pod uwagę, że okres półtrwania digoksyny wynosi 1,5 dnia, a digitoksyny, ze względu na krążenie jelitowo-wątrobowe, nawet 7 dni. Oznacza to, że w przypadku przedawkowania, które może prowadzić do poważnych arytmii serca, zaburzeń widzenia, złego samopoczucia i wymiotów, konieczne jest płukanie żołądka i podanie węgla aktywowanego. Ponadto kolestyraminę można przerwać cykl jelitowo-wątrobowy, dzięki czemu dochodzi do zwiększonego wydalania digitoksyny.

Glikozydy cyjanogenne często znajdują się w roślinach w ich zielonych liściach. Służą do ochrony przed drapieżnikami. Uszkodzone liście uwalniają cyjanogenny glikozyd, a także odpowiednią glikozydazę, która rozszczepia glikozyd i uwalnia cyjanowodór (cyjanek). Cyjanek (HCN) jest silnie toksyczny dla prawie wszystkich organizmów, ponieważ paraliżuje łańcuch oddechowy i prowadzi do objawów zatrucia w ciągu kilku sekund. Jednak stężenie glikozydów cyjanogennych w liściach roślin jest zwykle tak niskie, że nie ma zagrożenia dla ludzi.

Powszechnie znana jest cyjanogenna glikozyd amigdalina, która jest obecna w pestkach gorzkich migdałów i moreli i może powodować objawy, jeśli jest spożywana w nadmiarze.