Adenina

Adenina jest heterobicyklicznym związkiem aromatycznym o szkielecie purynowym, który jako organiczna podstawa jądra, wraz z trzema innymi zasadami, tworzy jeden z podstawowych elementów składowych informacji genetycznej w DNA i RNA.

Ponadto adenina w postaci nukleozydu lub nukleotydu odgrywa ważną rolę w metabolizmie jako NAD, FADH2 lub ATP, zwłaszcza w bilansie energetycznym komórek, w mitochondriach.

Co to jest adenina

Adenina o chemicznym wzorze cząsteczkowym C5N5H5 składa się z heterobicyklicznego pierścienia aromatycznego (podstawowa struktura purynowa) z przyłączoną grupą aminową (NH2). Dlatego nazywana jest również adeniną Aminopuryna wyznaczony. Jest to bladożółte ciało stałe, które sublimuje w temperaturze 220 stopni Celsjusza, czyli przechodzi bezpośrednio w stan gazowy i jest tylko słabo rozpuszczalne w wodzie.

Dodatek cząsteczki cukru dezoksyrybozy zamienia adeninę w dezoksyadenozynę, jeden z 4 elementów budulcowych tworzących DNA podwójnej helisy. Jako zasada komplementarna służy dezoksytymidyna, która powstaje z tymidyny i dołączonej do niej cząsteczki dezoksyrybozy. W przypadku RNA jest to nieco zmodyfikowany proces. Adenina staje się adenozyną poprzez dodanie cząsteczki cukru D-rybozy. Adenozyna zajmuje pozycję deoksyadenozyny w DNA w RNA. Uzupełniającą zasadą nie jest tymina, ale uracyl w postaci urydyny.

Ponadto adenozyna stanowi podstawową strukturę nukleotydów ATP, ADP i AMP, które odgrywają ważną rolę w bilansie energetycznym komórek. Adenozyna pełni również ważne funkcje jako kofaktor w wielu enzymach, hormonach i neuromodulatorach, takich jak koenzym A, NADPH i NADH.

Funkcja, efekt i zadania

Jako część nici podwójnej helisy DNA, adenozyna tworzy parę zasad adenina-tymina (A-T) poprzez dwa wiązania wodorowe z komplementarnym jądrem tyminy w postaci dezoksytymidyny. W przeważnie jednoniciowym RNA adenina pełni analogiczną funkcję, jednak w tworzeniu nici komplementarnej, mRNA (informacyjnego RNA), zasadą komplementarną nie jest tymidyna, ale uracyl.

Jako składnik DNA i RNA, adenina nie jest bezpośrednio zaangażowana w procesy metaboliczne, ale służy jedynie, w połączeniu z innymi nukleozasadami, do kodowania sekwencji aminokwasów do syntezy odpowiednich białek. Część metabolizmu energetycznego prawie wszystkich komórek, zwana łańcuchem oddechowym, składa się zasadniczo z szeregu procesów utleniania i redukcji, tak zwanych procesów redoks. Adenozyna, która jest fosforylowana do postaci trifosforanu adenozyny (ATP), ma kluczowe znaczenie w łańcuchu oddechowym. ATP uwalnia grupę fosforu i tym samym staje się adensoindifosforanem (ADP) lub monofosforanem adenozyny (AMP). Ogólnie rzecz biorąc, jest to egzotermiczny proces, który wykorzystuje rozkład węglowodanów do wytworzenia energii do metabolizmu i np. B. zapewnia pracę mięśni.

W tej funkcji adenina lub adenozyna jest bezpośrednio zaangażowana w reakcje chemiczne. Ważnym elementem dynamicznym w łańcuchu reakcji redoks jest również przenoszenie elektronów z elektronów związanych z wodorem (H) lub innymi nośnikami elektronów. Również w tym przypadku adenina i adenozyna są funkcjonalnymi składnikami enzymów lub katalizatorów, takich jak diamid nikotyny (NAD) i inne, które ostatecznie rozkładają utlenianie (spalanie) wodoru do wody na wiele kontrolowanych katalitycznie pojedynczych etapów i dlatego są dostępne dla metabolizmu bez powodowania uszkodzeń spalania .

Edukacja, występowanie, właściwości i optymalne wartości

Zgodnie ze wzorem chemicznym C5N5H5, adenina składa się z podstawowych elementów budulcowych: węgla, azotu i wodoru, z których wszystkie występują w przyrodzie. Rzadkie pierwiastki śladowe lub minerały nie są wymagane. W związku z tym nie ma potrzeby obawiać się braku surowców do syntezy, a raczej problemu z własnym procesem produkcyjnym organizmu.

Ponieważ synteza jest czasochłonna i energochłonna, w około 90% przypadków organizm wykorzystuje inną drogę, syntetyzuje adeninę poprzez recykling. W trakcie metabolizmu puryn adenina jest produktem rozkładu bardziej złożonych związków. Adenina staje się skuteczna biochemicznie jako nukleozyd dopiero po dodaniu cząsteczki dezoksyrybozy. To zamienia adeninę w deoksyadenozynę. Po kolejnym dodaniu jednej do trzech reszt fosforanowych deoksyadenozyna staje się nukleotydem zwanym monofosforanem adenozyny (AMP), cyklicznym monofosforanem adenozyny (cAMP), difosforanem adenozyny (ADP) lub trifosforanem adenozyny (ATP).

Ze względu na różnorodne zadania adeniny i jej biochemicznie aktywne przejawy w środowisku, które odpowiada dynamicznie zmieniającym się wymaganiom, a wolna adenina nie występuje w krążeniu organizmu, nie można zmierzyć żadnego poziomu adeniny. Pośrednie wnioski na temat nienaruszonego metabolizmu puryn można wyciągnąć jedynie poprzez obserwację i pomiar pewnych procesów metabolicznych.

Choroby i zaburzenia

Najbardziej znanym - de facto, ale rzadkim - zaburzeniem metabolicznym, które występuje w związku z własną produkcją adeniny i jej form bioaktywnych przez organizm, jest zespół Lescha-Nyhana. Jest to defekt genetyczny na chromosomie X. Mutacja genu prowadzi do całkowitego niedoboru hipoksantyno-guaninofosforybozylotransferazy (HGPRT).

Brak HGPRT prowadzi do zaburzeń w metabolizmie puryn, tak że recykling zasad purynowych, hipoksantyny i guaniny, który normalnie ma miejsce, nie jest już potrzebny. Zamiast tego organizm jest zmuszony do ciągłej produkcji adeniny poprzez neosyntezę. Prowadzi to do nadmiernej ilości kwasu moczowego i wytrącania kryształów kwasu moczowego, co może powodować dnę moczanową lub tworzenie się kamieni moczowych w stawach. Ponadto noworodki zazwyczaj doświadczają deficytów w rozwoju umysłowym i zwiększonej autoagresji.

Inną rzadką chorobą dziedziczną jest choroba Huntingtona. Na chromosomie 4 występuje defekt genetyczny. Sekwencja zasad cytozyna-adenina-guanina z 10 do 30 powtórzeniami zwykle znajduje się tam w pewnym genie. Jeśli wystąpi więcej niż 36 z tych tak zwanych powtórzeń trypletów z powodu mutacji genu, pojawia się dziedziczna choroba Huntingtona. W przebiegu choroby pojawiają się problemy motoryczne i uszkodzenia nerwów, których nie można wyleczyć.